Владимир родился 25 января 1978 года в Кривом Роге. В детстве он мечтал стать дипломатом и даже готовился к поступлению в МГИМО, но поступил в Криворожский экономический институт Киевского национального экономического университета. Там Зеленский получил диплом юриста, но по специальности никогда не работал.
В студенческие года Владимир Зеленский увлекся КВН. Он был принят в команду Запорожье—Кривой Рог—Транзит. Вместе с ним в команде играли и будущие участники студии Квартал-95: Денис Манжосов, Юрий Крапов и Александр Пикалов. В 1997 году они отделились от Транзита и создали команду 95-й квартал. Команда была очень успешной и вскоре начала выступать в Высшей лиге КВН. Но из-за конфликта 95-го квартала с компанией АМиК Владимир Зеленский покинул КВН.
«Квартал-95»
В конце 2003 года украинский телеканал «1+1» предлагает «95-му кварталу» сделать серию концертов, состоящих из лучших номеров команды. В 2004 году команда начинает готовить проект, одновременно подрабатывая в разных телепередачах. Владимир ведёт кулинарное шоу «Мистер Кук». Все доходы вкладываются в общий проект, и в 2005 году на телеканале «Интер» стартует телешоу «Вечерний квартал», идеологом, автором, режиссёром и ведущим актёром которого является Владимир Зеленский. Шоу быстро набирает популярность, и вскоре по рейтингам среди украинской аудитории обгоняет КВН и «Comedy Club». Критики относят «Вечерний квартал» к политическому кабаре. Кроме того, команда «95-й квартал» перерастает в студию «Квартал-95», владельцами которой являются Владимир Зеленский, Борис Шефир и Сергей Шефир. Студия выпускает несколько телепроектов («Вечерний квартал», «Бойцовский клуб», «Украина, вставай»), пишет сценарии для телепередач («Песня года», «Полундра»), мюзиклов («За двумя зайцами», «Три мушкетёра», «Очень новогоднее кино или ночь в музее»), фильмов, корпоративов. В 2012 году в рамках телешоу «Киев Вечерний», выходящем на канале «1+1» (Украина), ставит и читает текст от автора в мультипликационном сериале «Сказочная Русь».
«Танцы со звездами»
В 2006 году Зеленский принимает участие в украинской версии проекта «Танцы со звездами—1». Его партнёршей становится двукратная чемпионка мира по бальным танцам Алёна Шоптенко. Телешоу собрало у экранов рекордное количество зрителей — 87,57 % общей телеаудитории, а финальный гала-концерт по рейтингам обогнал даже новогоднее обращение президента. Пара Зеленский—Шоптенко победила в финале по результатам зрительского голосования с большим отрывом.
После успеха в проекте «Танцы со звёздами» Зеленский становится одним из самых востребованных персонажей на украинском телевидении. Он регулярно снимается в новогодних мюзиклах, принимает участие в различных телешоу, ведет концерты, пишет теле- и киносценарии. Тем не менее, основным его проектом остаётся «Вечерний квартал».
Кино
В 2008 году Владимир снялся в фильме «Любовь в большом городе», снятом по сценарию «Квартала-95». В 2010 году вышло продолжение этой картины. В этом же году состоялась премьера фильма «Ржевский против Наполеона», где Зеленский сыграл Наполеона Бонапарта. в 2011 году вышел фильм «Служебный роман. Наше время». В нем Зеленский играл Анатолия Новосельцева. В 2012 состоялась премьера «8 первых свиданий», Владимир также сыграл главную роль. 1 января вышло продолжение «Любви в большом городе – 3», Зеленский опять сыграл роль стоматолога Игоря. В начале января в прокат вышла лента «8 новых свиданий», где Владимир также исполнил главную роль.
В 2015 году вышел сериал «Слуга народа» с его участием.
